Thomas' Vater brachte dem Sohn das alpine Skifahren nahe. Nach einem ersten Skikurs in der Skischule trat Thomas in den örtlichen Skiclub ein und wurde dort unter anderem von seinem Vater trainiert.
Nach der Grundschule wechselte Thomas in die Ski-Hauptschule nach Neustift im Stubaital, ehe er seine schulische Karriere 2013 mit der Matura am Skigymnasium Saalfelden abschloss.
Bereits 2010 schaffte Thomas den Sprung in den DSV-Kader. Im Winter 2016/17 konnte er sich einige Male in Szene setzen und wurde ins WM-Team für St. Moritz berufen. Mit Platz zwölf in der WM-Abfahrt und Rang 14 in der Kombination stellte er sein Können unter Beweis. Kurz darauf fuhr Thomas mit Rang sechs in der Weltcup-Abfahrt von Kvitfjell das bis dahin beste Weltcup-Resultat seiner Karriere ein und qualifizierte sich für das Saisonfinale in Aspen.
Gleich zu Beginn der Saison 2017/18 setzte Thomas Dreßen mit Platz drei in der Abfahrt von Beaver Creek ein erstes Ausrufezeichen. Nach Rang fünf im Klassiker von Wengen gelang Thomas danach auf der Streif der ganz große Coup: Vor Beat Feuz und Hannes Reichelt gewann er die legendäre Abfahrt in Kitzbühel und kam damit in der absoluten Weltspitze an.
In Kvitfjell, Norwegen, bestätigte er seine überragende Form mit seinem zweiten Saisonsieg. Damit schrieb er deutsche Ski-Alpin-Geschichte und zog mit Markus Wasmeier und Josef Ferstl Sen. gleich, die in ihrer Karriere ebenfalls zwei Weltcupsiege in der Abfahrt feiern durften.
Bei den Olympischen Spielen in Pyeongchang überzeugte Thomas mit Rang fünf in der Abfahrt und Platz neun in der Kombination sowie als Elfter im Super-G.
Beim Saisonfinale in Are gelang ihm mit Rang drei im Super-G der erste Podestplatz seiner Karriere in dieser Disziplin. In der Gesamtwertung des Abfahrt-Weltcups 2017/18 wurde der Zollbeamte ebenfalls als Dritter gelistet.
Nach einem soliden Einstieg in die Saison 2018/19 mit zwei Top-Ten-Ergebnissen in den Speedrennen von Lake Louise stürzte Thomas Dreßen bei der Abfahrt in Beaver Creek folgenschwer. Ein Kreuzbandriss im rechten Knie besiegelte das frühe Saisonaus.
Erfolgreicher denn je war Thomas Dreßen in seiner Comeback-Saison im Winter 2019/20 unterwegs. Schon beim ersten Rennen überraschte er die gesamte alpine Fachwelt und sich selbst und gewann die Abfahrt in Lake Louise, Kanada.
Das nächste Ausrufezeichen setzte Thomas beim Super-G in Gröden, wo er mit dem dritten Platz erneut aufs Podest raste. Auch beim Klassiker in Wengen landete er auf Platz drei bevor er dann mit zwei Siegen in Serie eine neue Benchmark im deutschen Abfahrtssport setzte: Zuerst triumphierte er bei seinem Heimrennen auf der Kandahar in Garmisch-Partenkirchen, ehe er die nächste Gelegenheit nutzte und in Saalbach ebenfalls die Abfahrt für sich entschied. Mit Platz drei im Super-G landete er tags darauf abermals auf dem Podium.
Bei seinem zweiten, gefühlten Heimrennen in Hinterstoder wurde Thomas leider abrupt ausgebremst: Nach einem Sturz im Super-G subluxierte er sich beide Schultern, konnte aber eine Woche später in Kvitfjell wieder an den Start gehen.
Am Ende der Saison wurde Thomas als Zweiter des Abfahrts-Weltcups hinter Beat Feuz aus der Schweiz gelistet. Im Super-G und dem Gesamt-Weltcup war er Neunter.
Nach einer durchwachsenen Vorbereitung reiste Thomas im November 2020 frühzeitig aus dem Trainingslager in Copper Mountain ab, um sich im OCM München einer Hüft-OP zu unterziehen. Der Eingriff wie auch die Rehabilitation verliefen positiv und bereits beim Heim-Weltcup in Garmisch-Partenkirchen war Thomas als Vorläufer am Start. Seinen ersten und einzigen Renneinsatz der Saison bestritt Thomas bei den Weltmeisterschaften in Cortina d'Ampezzo. Nach Schmerzen im rechten Knie wurde Thomas im Anschluss arthroskopiert und musste die Saison frühzeitig beenden.
Nach einer mehrmonatigen Rehabilitation stand Thomas im Januar 2022 erstmals wieder auf Ski. Peu à peu konnte er die Trainingsumfänge erhöhen und war bei den Deutschen Meisterschaften Ende März in Garmisch-Partenkirchen als Vorläufer am Start. Rennen bestritt er im Winter 2021/2022 allerdings keine.
Sein Weltcup-Comeback gab Thomas Dreßen im November 2022 in Lake Louise und wurde auf Anhieb Achter in der Abfahrt. In Gröden zog sich der Zöllner eine Muskelverletzung am Oberschenkel zu und musste erneut pausieren. In Kitzbühel zeigte er eine engagierte Fahrt und wurde Dreizehnter. Zur WM in Courchevel bestätigte er seine guten Form mit Platz 10 in der Abfahrt.
Eigentlich wollte Thomas in der Weltcupsaison 2023/2024 noch einmal richtig angreifen, doch hartnäckige Knieprobleme ließen dies nicht zu. Mitte Januar 2024 zog der Oberbayer schließlich den Schlussstrich: Nach fast neun Jahren im Weltcup beendete Thomas seine Karriere im alpinen Skirennsport. Seit seinem schweren Sturz in Beaver Creek (USA) im November 2018 litt das Skiass vom SC Mittenwald unter gesundheitlichen Beeinträchtigungen, die ihn immer wieder zurückwarfen.
"Ich habe die letzten beiden Jahre wirklich alles versucht und alles gegeben, um wieder Skirennen fahren zu können, aber ich muss mir eingestehen, dass es unter diesen Umständen keinen Sinn mehr macht", sagt Thomas Dreßen. "Das Knie lässt Leistungssport auf höchstem Niveau nicht mehr zu. Meinem Anspruch, Weltklasseleistungen zu zeigen, kann ich dadurch nicht mehr gerecht werden. Deshalb habe ich beschlossen, meine Karriere als aktiver Skirennfahrer zu beenden."
Sein erstes Rennen auf höchstem Niveau gewann der Mittenwalder im Mekka des alpinen Skirennsports, auf der Streif in Kitzbühel. Insgesamt fuhr Thomas in Abfahrt und Super-G zehnmal auf das Podium. Insgesamt fünfmal stand der Speedspezialist nach einer Abfahrt ganz oben auf dem Podest.
Verletzungen: 2021 - Knie-OP rechts (Knorpel) 2020 - Impingement-OP (Hüfte links) 2018 - Kreuzbandriss rechts 2013 - Knochenprellung in beiden Kniegelenken 2007 - Kopfverletzung nach ZusammenstoßThomas Dreßen kam in Garmisch-Partenkirchen zur Welt. Sport war und ist das bestimmende Thema in der Familie: Während Vater Dirk bis zur Wiedervereinigung als Biathlet im Alpencup erfolgreich war, glänzte die Mutter als Turnierreiterin. Auch Bruder Michael war als Skirennfahrer aktiv, zuletzt fand er Gefallen am Ski Cross.
Im Sommer 2021 heiratete Thomas seine langjährige Freundin Birgit, im Sommer 2023 wurde Tochter Elena geboren.
Erste WC-Platzierung: 2015 Saalbach 39. AF
Erste WC-Top-10: 2017 Kvitfjell 6. AF
Erster WC-Sieg: 2018 Kitzbühel AF
WC-Siege: 5
Ski: Rossignol Schuhe: Lange Stöcke: Komperdell Brille: Uvex Alpinhandschuhe: Ziener