Josef gab im Winter 2007 in Garmisch-Partenkirchen sein Weltcup-Debüt. Fünf Jahre später, 2012, gelang ihm der Sprung ins Weltcup-Team. Trotz einer schweren Gesichtsverletzung, die er sich zu Saisonbeginn in Beaver Creek zugezogen hatte, kämpfte er sich in diesem Winter an die erweiterte Weltspitze heran und feierte mit Rang neun bei der Abfahrt in Garmisch-Partenkirchen sein erstes Top-Ten-Ergebnis.

Nach seinem zehnten Platz in der Abfahrt von Gröden zog sich Josef im Dezember 2015 in St. Caterina einen Kreuzbandriss zu und musste die Saison vorzeitig beenden. Im WM-Winter 2016/17 folgte ein starkes Comeback. Mit Platz fünf im Super-G von St. Caterina qualifizierte sich Josef direkt für die Weltmeisterschaften in St. Moritz.

Bereits im Frühwinter 2017/18 sorgte Josef Ferstl mit seinem Sieg beim Super-G in Gröden für die erste Sensation des Winters. Damit beendete er eine fast 27 Jahre währende Durststrecke bei den alpinen Herren, denn Josef Ferstl raste zum ersten deutschen Weltcupsieg in dieser Disziplin seit Markus Wasmeier im März 1991. Darüber hinaus qualifizierte sich Josef mit diesem Sieg direkt für die Teilnahme an den Olympischen Spielen in Pyeongchang.

Nach einem verhaltenen Start in die Saison kam Josef 2018/19 von Rennen zu Rennen besser in Fahrt. Nach zwei Top-15-Platzierungen in den Abfahrten von Beaver Creek und Gröden folgte Rang 6 im Super-G von Gröden.

Dann setzte der Zollbeamte mit seinem Sensationssieg im Super-G von Kitzbühel ein beeindruckendes Ausrufezeichen. Erstmals gelang es einem Aktiven im Weltcup mit der Startnummer eins einen Super-G zu gewinnen. Josef siegte exakt 40 Jahre nach seinem Vater in Kitzbühel und schrieb damit eine spezielle Familiengeschichte fort.

Es folgten mit Platz sechs im Super-G bei der WM in Are und Platz sieben in der Abfahrt beim Weltcup-Finale in Soldeu weitere Top-Platzierungen. Am Ende der Saison belegte Josef Rang neun in der Weltcup-SG-Wertung und Platz 14 in der Abfahrtswertung.

Auch wenn Josef nach eigenem Bekunden "nie so richtig in Fahrt kam" können sich seine Ergebnisse der Saison 2019/20 sehen lassen: Dreimal platzierte er sich in Abfahrt und Super-G unter den Top-15, zehnmal holte er Weltcuppunkte und rangierte am Ende in der Abfahrtswertung auf Rang 26, im Super-G auf Platz 29.

Die Saison 2020/2021 verlief lange Zeit nicht so recht nach dem Geschmack von Josef, Pepi, Ferstl. Bis in den Januar gelang es ihm nicht, die guten Trainingsleistungen im Rennen umzusetzen. Kitzbühel brachte dann aber die Wende: Mit jeweils Platz 13 in SG und AF fuhr Pepi wieder in die erweiterte Weltspitze.

Leider verletzte er sich nach einem Sturz in der AF von Garmisch-Partenkirchen am Sprunggelenk und konnte bei den Weltmeisterschaften nicht an den Start gehen. In Saalbach zeigte er mit Platz 13 im SG erneut eine gute Leistung und konnte sich für das Saisonfinale qualifizieren.

Der Winter 2021/2022 verlief für Josef "Pepi" Ferstl äußerst turbulent: Sowohl im Super-G als auch in der Abfahrt konnte er sich in der Weltrangliste verbessern und fuhr mit Platz sechs im SG von Wengen und Rang neun in der Abfahrt von Gröden seine besten Resultate ein.

Es folgte ein kapitaler Trainingssturz auf der Streif in Kitzbühel. Pepi biss die Zähne zusammen und startete trotz starker Prellungen bei den Rennen. Bei den Olympischen Spielen in Peking blieb er mit Platz 18 im SG und Rang 23 in der Abfahrt hinter seinen eigenen Erwartungen zurück.

Zum Ende der Saison zog er sich bei den Deutschen Meisterschaften auf der Kandahar in Garmisch-Partenkirchen einen komplizierten Bruch des rechten Oberarms zu und musste sich einer OP unterziehen.

Josef "Pepi" Ferstl schaffte es im Winter 2022/23 in der Abfahrt mehrmals unter die besten Fünfzehn - in Gröden zeigte er mit Platz 6 sein Können und qualifizierte sich direkt für die Teilnahme an der WM in Courchevel. Am Ende der Saison verbesserte er sich im Abfahrtsranking auf Platz 21.

Josef investierte in der Folge noch einmal alles, um im Winter 2023/24 wieder an die Weltspitze anknüpfen zu können. Nach einem ordentlichen 15. Rang in der Abfahrt von Gröden lief es durchwachsen weiter. Im Januar 2024 zog der 35-Jährige schließlich den Schlussstrich: mit einer letzten Fahrt im Super-G beim Weltcup in Garmisch-Partenkirchen verabschiedete sich "Pepi" vor heimischem Publikum vom aktiven Skirennsport. Nach über 20 Jahren im Leistungssport ist nun Schluss.

"Ich habe in dieser Saison noch einmal alles versucht, um mich wieder unter den besten Speedfahrern der Welt behaupten zu können", sagt Josef Ferstl. "Leider konnte ich mein Leistungsniveau nicht in der Form steigern und stabilisieren, um weitere Spitzenergebnisse zu erzielen. Es war immer mein Anspruch, den Rennsport in aller Konsequenz zu leben. Aber wenn der Kopf nicht mehr bereit ist, volles Risiko zu gehen, ist es an der Zeit, einen Schlussstrich zu ziehen." 

Sein erstes von insgesamt 175 Weltcup-Rennen bestritt Josef im Winter 2007 in Garmisch-Partenkirchen. Es folgten Top-Ten-Ergebnisse, Verletzungen und starke Comebacks, wie der fünfte Platz im Super-G von St. Caterina nach einem Kreuzbandriss. 2017 feierte Josef seinen ersten Weltcup-Sieg im Super-G von Gröden und beendete damit eine fast 27 Jahre währende Durststrecke bei den alpinen Herren. Im Januar 2019 trug er sich dann im Ski-Mekka Kitzbühel ein weiteres Mal in die Geschichtsbücher ein: Erstmals gelang es einem Aktiven im Weltcup mit der Startnummer eins einen Super-G zu gewinnen. Josef siegte exakt 40 Jahre nach seinem Vater auf der Streif und schrieb damit auch eine spezielle Familiengeschichte fort. Vater und Sohn teilen sich eine Gondel der Kitzbüheler Hahnenkammbahn.

Verletzungen:
2012 - Zahn- und Nasenbeinverletzung
2015 - Kreuzbandriss
2022 - Oberarmbruch rechts

Erste WC-Platzierung: 2007 GAP 53. AF
Erste WC-Top-10: 2013 GAP 9. AF
Erster WC-Sieg: 2017 Gröden Super-G

Weltcupsiege: 2

OWS 2022 Peking 23 AF
OWS 2022 Peking 18 SG
OWS 2018 Pyeongchang 25 AF
OWS 2018 Pyeongchang 27 SG
WM 2017 St. Moritz 18 AF
WM 2017 St. Moritz 25 SC
WM 2017 St. Moritz 26 SG
WM 2015 Vail 22 AF
WM 2015 Vail 25 SC
WM 2015 Vail 25 SG
WM 2023 Courchevel Meribel 27 AF