Anna hat im Alter von sechs Jahren durch ein Sommerferienprogramm und ihren Bruder angefangen Ski zu springen. Seit 2002 tritt sie für den SC Degenfeld an. 2013 wechselte sie ans Skiinternat Oberstdorf (SIO), heute betreibt Anna ihren Leistungssport als Bundespolizistin (Bad Endorf).

Bei ihrem ersten großen internationalen Auftritt sprang Anna im August 2008 beim COC in Bischofsgrün auf den 30. Platz. Zwei Jahre später wurde sie im Ladies Cup 2011 Gesamtsiegerin in der Kategorie Schüler.

2012 gab sie in Hinterzarten ihre Weltcup-Premiere. Ende 2016 sprang sie in Lillehammer (Norwegen) erstmals auf das Podium. Wenig später zog sie sich einen Kreuzbandriss zu.

Nach der Verletzungspause trat Anna in der Saison 2017/18 wieder im Weltcup an. Bei allen acht Einzelstarts sprang sie in die Punkteränge, der vierte Platz mit dem Team im japanischen Zao war die beste Platzierung.

In der Saison 2018/19 schaffte Anna bei 20 Einzelstarts im Weltcup vier Top-15-Ränge und eine Top-10-Platzierung. Mit dem Team gewann sie im Februar in Ljubno (Slowenien) das Mannschaftsspringen, bei ihrer ersten WM-Teilnahme in Seefeld (Österreich) wurde Rupprecht 24.

Die Saison 2019/20 verpasste Anna wegen einer Meniskus- und Knorpelverletzung, die sie sich im Mai 2019 zugezogen hatte, komplett. Es folgte ein längerer Rehablock (Bundespolizei-Sportschule, Bad Endorf).

Mit Rang acht schaffte Rupprecht ihr bestes Weltcup-Einzelergebnis der Saison 2020/21 gleich beim Auftakt in Ramsau (AUT) - eine Podestplatzierung erreichte das deutsche Damenteam mit Platz drei am 28. März im russischen Tschaikowski. Insgesamt hatte Anna 16 Weltcupstarts, davon drei mit dem Team (Fünfte/Fünfte/Dritte) und acht Top-15-Einzelergebnisse. Bei ihren zweiten Weltmeisterschaften feierte die Bundespolizistin ihren bis dahin größten Erfolg: Im heimischen Oberstdorf gewann sie WM-Gold im Mixed-Team, gemeinsam mit Katharina Althaus, Markus Eisenbichler und Karl Geiger. In den Einzelspringen wurde sie 14. (HS 106) und 15. (HS 137).

In der Saison 2021/22 trat Anna bei 14 Weltcups an (einmal Team/Platz fünf) - ein Top-15-Resultat und drei weitere Top-20-Platzierungen waren zu wenig für die Olympiaqualifikation.

Deutlich erfolgreicher lief es im Winter 2022/23: Anna steigerte sich im Weltcup schnell und sprang Anfang Dezember als Neunte in Lillehammer schon in die Top-Ten. Das gelang ihr im Saisonverlauf zwei weitere Male, sodass Anna für die Weltmeisterschaften im slowenischen Planica nominiert wurde. Dort durfte sie gemeinsam mit Luisa Görlich, Selina Freitag und Katharina Althaus über WM-Gold im Team jubeln. Mit ihren starken Leistungen hatte sie viel zum WM-Titel beigetragen. Im Einzel von der Normalschanze gehörte sie zwei Tage vorher als Neunte bereits zu den zehn besten Skispringerinnen der Welt.

Im März 2023 war Anna bei einem großen Meilenstein der Skisprung-Geschichte dabei: Zum ersten Mal durften die Athletinnen von einer Skiflugschanze vom Bakken gehen. In Vikersund wurde Anna 14. mit einer neuen persönlichen Bestweite von 173m.

Im Winter 2023/24 schaffte es Anna im Weltcup fünfmal in die Top-Ten. 

130 Weltcup-Einzelstarts stehen bei Anna insgesamt zu Buche, einmal war sie als Dritte in Lillehammer (2016) auf dem Podest. Anna hat 7 WM-Starts vorzuweisen (Seefeld 2019, Oberstdorf 2021, Planica 2023, Stand Juni 2024).

 

Verletzungen:
2013 - Oberarmkopfbruch, Knie-OP
2016 - Kreuzbandriss (li. Knie)
2019 - Meniskus- und Knorpelverletzung (re. Knie)

Erste WC-Platzierung: 2012 Hinterzarten 46.
Erstes Weltcup-Podium: 2016 Lillehammer 3.

Gesamt-WC
2024: 20.
2023: 18.
2022: 36.
2021: 17.
2020: -
2019: 25.

Persönliche Bestweite: 173m (2023 Skifliegen Vikersund)

WM 2023 Planica 1 Team (HS100)
WM 2023 Planica 9 Einzel HS100
WM 2021 Oberstdorf 1 Mixed-Team
WM 2021 Oberstdorf 5 Team
WM 2021 Oberstdorf 14 HS106
WM 2021 Oberstdorf 15 HS137
WM 2019 Seefeld 24 HS109
JWM 2016 Rasnov 3 Team
JWM 2016 Rasnov 14 HS100
JWM 2015 Almaty 1 Team
JWM 2014 Val di Fiemme 4 Team
JWM 2011 Otepää 11 HS100
JWM 2010 Hinterzarten 9 HS106