In der von der Corona-Pandemie überschatteten Saison 2020/21 nahm Simon zum ersten Mal an Junioren-Weltmeisterschaften teil. Im finnischen Lahti kam er im Einzel-Wettkampf auf Rang 25 ins Ziel. Außerdem feierte der Allgäuer zwei Podestplätze im Alpencup: In Seefeld wurde er Dritter, in Prémanon beim Saisonabschluss Zweiter.

Ein weiterer Podestplatz im Alpencup folgte in der Saison 2021/2022 in Schonach. Richtig stark präsentierte sich Simon schließlich bei seinen zweiten Junioren-Weltmeisterschaften. Im polnischen Zakopane gewann der Allgäuer Gold mit dem Mixed-Team und verpasste ein weiteres Edelmetall mit Platz vier im Einzel nur denkbar knapp.

Im Winter 2022/23 gehörte Simon gemeinsam mit seinem Bruder David fest zum Continentalcup-Team. Über die Saison hinweg schaffte er es fünfmal unter die Top-10 und feierte beim Saisonabschluss in Lahti im Teamsprint gemeinsam mit Richard Stenzel seinen ersten Podestplatz.

Auch in der Saison 2023/24 konnte Simon große Erfolge feiern: Nicht nur schaffte er fünf weitere Podestplätze im Einzel, sondern durfte im norwegischen Trondheim sogar seinen ersten Sieg im Continentalcup feiern. Kurz darauf durfte Simon sein Weltcup-Debüt beim Heimweltcup in Schonach geben.

Erste Weltcupplatzierung: 2024 Schonach 39.
Erster Continentalcup-Sieg: 2024 Trondheim 1. Einzel

Gesamtwertung Continentalcup: 
2024: 11.
2023: 13.