Im Winter 2020/21 konnte Simon weiter von seinem Talent überzeugen. So konnte er mit seinem zweiten Platz im Slalom am Jenner erstmals das Podest bei einem FIS-Rennen besteigen. Sein erster FIS-Sieg folgte kurz darauf beim Riesenslalom in St. Lambrecht. Zusätzlich gab er sein Europacup-Debüt. Beim EC-Riesenslalom an der Reiteralm im März konnte er mit Platz 25 seine ersten Punkte einfahren. Bei seinem Saison-Highlight, der Junioren-WM in Bansko, belegte der Sportsoldat einen hervorragenden 4. Platz im Riesenslalom und einen 11. Platz im Super-G.

Im Winter 2021/22 gewann Simon drei FIS-Slaloms/Riesenslaloms. Insgesamt fuhr er achtmal unter die besten Fünf. Aufgrund der starken Leistungen wurde der Sportsoldat für die Junioren-Weltmeisterschaften in Panorama/Kanada nominiert, wo er im Riesenslalom Platz acht belegte.

In der Saison 2022/23 kamen sieben Top-5-Platzierungen in FIS-Rennen hinzu.

Erster FIS-Sieg: 2021 St. Lambrecht RS

Erster EC-Punkt:  2021 Reiteralm 25. RS

JWM 2022 Panorama 8 RS
JWM 2022 Panorama 11 Team
JWM 2022 Panorama 21 SG
JWM 2021 Bansko 4 RS
JWM 2021 Bansko 11 SG